Олег Михайлович Малышев родился 19 апреля 1999 года в Серове. Окончил 9 классов средней общеобразовательной школы №9. Поступил в Серовское профессионально-техническое училище №62, по окончанию которого получил диплом по специальности «Машинист дорожных и строительных машин».
17 июля 2024 года Малышев Олег Михайлович добровольно заключил контракт с Министерством обороны Российской Федерации и в рамках проведения специальной военной операции был отправлен на службу в зону боевых действий.
Служил в штурмовом отделении.
17 августа погиб в районе населенного пункта Левшинка Льговского района Курской области.
Указом Президента Российской Федерации Малышев Олег Михайлович награжден Орденом Мужества, посмертно.